THE TOTAL SYNTHESIS OF EUSIDERIN K AND J

The Total Synthesis Of Eusiderin K And J

Email

Nova.febrianti00@gmail.com  

Sintesis total merupakan sintesis kimia lengkap senyawa kimia organik yang komplek dari molekul yang simpel (sederhana).Sintesis total pertama senyawa organic dilakukan pada abad 19 oleh Kolbe dengan berawal dari karbon dan sulfur.

1,4-Benzodioxanes tunduk pada dua sistem penomoran yang berbeda yang diberi mandat dengan nomenklatur IUPAC tradisional dan lignan. Dalam ulasan ini, senyawa 1,4-benzodioxane yang tidak memiliki sidechains karbon yang mewakili C-7 'sampai C-9' (misalnya), diberi nomor sesuai dengan konvensi IUPAC tradisional. Senyawa yang memiliki tiga sidechain karbon (misalnya eusiderin A (2)) diklasifikasikan sebagai senyawa lignan dan oleh karena itu, setiap fragmen lignan diberi nomor dari C-1 sampai C-9.3.

 

Setelah sintesis aldehida 125, penambahan pereaksi aril Grignard yang sesuai, deproteksi benzil eter dan siklisasi menghasilkan campuran trans / cis yang terpisah dari bromida siklisasi 126a, 126 b dan 127. Pemasangan sidechains melalui reaksi kopling Suzuki baik (untuk Memberikan 2, 121 dan 122), atau pemasangan kelompok formil di 123 dan manipulasi berikutnya (untuk memberi 51 dan 124) memberikan produk akhir dalam sintesis yang sangat efisien. Sebuah studi ECD (Electronic Circular Dichroism) selanjutnya mengkonfirmasi stereokimia mutlak dari eusiderins A (2) dan C (122) dari sumber tanaman yang berbeda. Data chiroptical tidak mencukupi yang dilaporkan dalam kertas isolasi asli untuk mengkonfirmasi stereokimia produk alami yang tersisa.

Sejumlah 1,4 oxyneolignans 1,4-benzodioksana telah dilaporkan dimana langkah penting adalah kopling Mitsunobu dari fenol dengan alkohol kiral.Pendekatan ini digunakan untuk sintesis asimetris pertama dari enam anggota keluarga eusiderin; Eusiderins A (2), B (121), C (122), G (51), L (123) dan M (124), serta berbagai analog.97 Hal ini dicapai dengan menggunakan sintesis yang berbeda, semuanya dari sama Kiral aldehida 125, yang berasal dari kopling Mitsunobu (S) -etil laktat 126 dan fenol 127, disintesis sendiri dari o-vanillin 128.

 

Setelah sintesis aldehida 125, penambahan pereaksi aril Grignard yang sesuai, deproteksi benzil eter dan siklisasi menghasilkan campuran trans / cis yang terpisah dari bromida siklisasi 126a, 126 b dan 127. Pemasangan sidechains melalui reaksi kopling Suzuki baik (untuk Memberikan 2, 121 dan 122), atau pemasangan kelompok formil di 123 dan manipulasi berikutnya (untuk memberi 51 dan 124) memberikan produk akhir dalam sintesis yang sangat efisien. Sebuah studi ECD (Electronic Circular Dichroism) selanjutnya mengkonfirmasi stereokimia mutlak dari eusiderins A (2) dan C (122) dari sumber tanaman yang berbeda. Data chiroptical tidak mencukupi yang dilaporkan dalam kertas isolasi asli untuk mengkonfirmasi stereokimia produk alami yang tersisa.

gambar di atas adalah contoh dari senyawa eusiderin kayu bulian yang ada di provinsi jambi.

Sumber :

http://pubs.rsc.org/en/content/articlehtml/2015/np/c5np00048c 

https://www.google.com/search?q=eusideri+kayu+bulian+&ie=utf-8&oe=utf-8#q=jurnal++EUSIDERIN+K+AND+J+kayu+bulian