GUGUS PELINDUNG DALAM SISTESIS KIMIA ORGANIK



Gugus Pelindung Dalam Sistesis Kimia Organik

Email
Nova.febrianti00@gmail.com 


Kimia adalah cabang dari ilmu fisik yang mempelajari tentang susunan, struktur, sifat, dan perubahan materi.Kimia kadang-kadang disebut sebagai ilmu pengetahuan pusat karena menjembatani ilmu-ilmu pengetahuan alam, termasuk fisika, geologi, dan biologi. 

Kimia Organik Sintesis adalah kegiatan melakukan reaksi kimia untuk memperoleh suatu produk kimia, ataupun beberapa produk. Hal ini terjadi berdasarkan peristiwa fisik dan kimia yang melibatkan satu reaksi atau lebih. Sintesis kimia adalah suatu proses yang dapat direproduksi selama kondisi yang diperlukan terpenuhi.Sintesis kimia dimulai dengan pemilihan senyawa kimia yang biasa dikenal dengan sebutan reagen atau reaktan. Proses ini membutuhkan pengadukan dan dilakukan di suatu wadah reaksi seperti reaktor kimia atau sebuah labu reaksi sederhana. 

Gugus Pelindung atau Gugus Proteksi adalah suatugugus fungsional yang digunakan untuk melindungigugus tertentu supaya tidak turut bereaksi dengan pereaksi atau pelarut selama proses sintesis kimia berlangsung.

 
Pemilihan gugus pelindung :

1.      Mudah dimasukan dan dihilangkan.
2.      Tahan terhadap reagen yang akan menyerang gugus fungsional yang tidak terlindungi.
3.      Stabil dan hanya bereaksi dengan pereaksi khusus untuk mengenbalikan gugus fungsi aslinya.
4.      Gugus pelindung seharusnya tidak mengganggu reaksi yang dilakukan sebelum dihapus.



Apabila molekul mengandung beberapa gugus fungsional yang mirip, mungkin perlu dilindungi dengan cara yang berbeda, sehingga mereka dapat dihilangkan dengan kondisi yang berbeda-beda.


Contoh sintesis alcohol dari ketoester 
Ester t-butil  sanagat mudah dihidrolisis dalam suasana asam. Ester merupakan gugus     pelindung yang baik untuk melindungi alkohol dari asam.

2-(trimetilsilil) esteretoksimetil biasanya dipecah dengan HF dalam asetonitril oleh ion fluoride.


Misal, iradiasi/pemancaran larutan buffer ester dari p-hidroksi fenasil di suhu kamar.



Metil ester dihilangkan dengan basa
Contohnya :LiOH dapat memecah gugus metil ester sedangkan gugus Boc (t-Butoxycarbonyl) tetap utuh.

Gugus MEM (Metoksi Etoksi Metil) dapat selektif dihilangkan denagntrimetilsilil iodida dalam asetonitril tanpa mempengaruhi metil eter atau gugus ester.



Gugus Metoksi Metil (MOM) adalah salah satu gugus yang baik untuk melindungi kelompok  alcohol dan fenol.MOM eter dapat dibuat dari alkohol atau fenol dengan MOMCl (Metoksi Metil Clorida) atau  MOMOAc (Metoksi Metil Asetat).



Sumber:


http://andikaphewhe.blogspot.co.id/2014/07/sintesis-organik-gugus-pelindung.html.

http://enggartiyaspangestu.blogspot.co.id/2016/04/gugus-pelindung.html.

http://andikaphewhe.blogspot.co.id/2014/07/sintesis-organik-gugus-pelindung.html









Komentar

  1. Firdaus Juanda12 April 2017 pukul 07.47

    Selamat malam, saya ingin bertanya bagaimana caranya apabila kita ingin menlindungi gugus fungsi yang spesifik. misalnya ada 1,2-dihidroksi toluen, bagaimana jika kita hanya ingin melindungi gugus OH pada posisi metanya tanpa melindungi gugus hidroksi pada posisi ortonya? mohon penjelasannya. terima kasih :)

    BalasHapus
  2. Unknown12 April 2017 pukul 15.50

    Bisakah anda menjelaskan bagaimana cara memilih gugus pelindung dalam proses sintesis?

    BalasHapus
  3. Anonim7 Mei 2017 pukul 20.50

    fungsi dari Gugus Metoksi Metil (MOM) ?

    BalasHapus
  4. Anonim7 Mei 2017 pukul 20.51

    apa fungsi dari Gugus Metoksi Metil (MOM) ?

    BalasHapus
  5. Widodo10 Mei 2017 pukul 23.52

    mengapa gugus amina perlu untuk dilindungi?

    BalasHapus
  6. Unknown11 Mei 2017 pukul 01.30

    Bagaimana cara apabila ada 2 gugus yang sama yang ingin dilindungi namun hanya satu gugus yang ingin disubstitusi?

    BalasHapus
  7. Unknown11 Mei 2017 pukul 03.24

    bagaimana kinerja gugus pelindung dalam suatu mekanisme reaksi ?

    BalasHapus

Posting Komentar

Postingan populer dari blog ini

EFEK INDUKSI

Gambar
EFEK INDUKSI Faktor yang mempengaruhi hubungan antara sruktur dan reaktivitas secara intramolekuler antara lain : Mesomeri atau resonansi Efek sterik Ikatan hydrogen Efek induksi adalah suatu aksi elektrostatik yang diteruskan melalui rantai atom dalam suatu molekul (lewat ikatan sigma), dan efek itu dapat dinyatakan sebagai I+ dan I-. Dikatakan I+ jika subtituen yang terikat mendorong elektron (melepaskan elekton), I- jika subtituen yang terikat menarik elektron (mengambil elektron). a)       Efek induksi adalah pengaruh distribusi elektron pada ikatan sigma. b)       Sifat induksi terjadi karena adanya perbedaan keelektronegatifan c)       Sifat induksi yang dimiliki suatu senyawa, mempengaruhi reaktivitas molekul senyawa organik tersebut, misalnya senyawa asam karboksilat akan mempengaruhi sifat keasaman senyawa asam karboksilat d)      Senyawa asam karboksilat an...
Baca selengkapnya

TAUTOMER

Gambar
TAUTOMER   Tautomer  adalah  senyawa-senyawa organik  yang dapat melakukan  reaksi  antarubahan yang disebut tautomerisasi. Seperti yang umumnya dijumpai, reaksi ini dihasilkan oleh perpindahan  atom   hidrogen atau  proton  yang diikuti dengan pergantian  ikatan tunggal  dengan  ikatan ganda  di sebelahnya. Dalam  larutan  di mana tautomerisasi dapat terjadi,  kesetimbangan kimia  tautomer dapat dicapat. Rasio tautomer ini tergantung pada beberapa faktor, meliputi  temperatur ,  pelarut , dan  pH . Konsep tatomer yang dapat melakukan antarubahan dengan tautomerisasi disebut tautomerisme. Tautomerisme adalah kasus khusus dari  isomersime struktur  dan memainkan peran yang penting dalam  pemasangan basa  dalam molekul  DNA  dan  RNA . Tautomerisasi di katalisasi  oleh: ·         Basa  (1...
Baca selengkapnya

GAYA VAN DER WAALS

Gambar
GAYA VAN DER WAALS Gaya Van Der Waals adalah interaksi lemah antara molekul yang melibatkan dipol. Molekul polar memiliki interaksi dipol-dipol permanen. Ikatan kimia merupakan sebuah proses fisika yang bertanggung jawab dalam gaya interaksi tarik-menarik antara dua atom atau molekul yang menyebabkan suatu senyawa diatomic atau poliatomik menjadi stabil. Ikatan kimia pada prinsipnya berasal  dari interaksi antar electron-elektron yang ada pada orbit luar, atau orbit yang terisi sebagian atau orbit bebas dalam atom lainnya. v Ikatan Kimia 1.      Ikatan antar atom  : ü Ikatan Ionik : ialah ikatan yang terbentuk antara unsure logam dan non-logam dengan perbedaan keelektronegatifan yang sangat besar membentuk kation dan anion melalui gaya elektrostatik. ü Ikatan Kovalen : ialah ikatan kimia diantara dua atom atau lebih unsure non-logam dengan non-logam melalui penggunaan bersama pasangan elektron. ü Ikatan Logam : ialah ikat...
Baca selengkapnya