THE ART AND SCIENCE OF TOTAL SYNTHESIS


The Art And Science Of Total Synthesis




Email
Nova.febrianti00@gmail.com  

Kimia adalah cabang dari ilmu fisik yang mempelajari tentang susunan, struktur, sifat, dan perubahan materi. Ilmu kimia meliputi topik-topik seperti sifat-sifat atom, cara atom membentuk ikatan kimia untuk menghasilkan senyawa kimia, interaksi zat-zat melalui gaya antarmolekul yang menghasilkan sifat-sifat umum dari materi, dan interaksi antar zat melalui reaksi kimia untuk membentuk zat-zat yang berbeda.
  
Sintesis total merupakan sintesis kimia lengkap senyawa kimia organik yang komplek dari molekul yang simpel (sederhana).


Total Sintesis di Abad Kesembilan Belas
 Kelahiran sintesis total terjadi pada abad kesembilan belas. Sintesis total ini luar biasa tidak hanya untuk kompleksitas target, yang termasuk, untuk pertama kalinya, unsur stereokimia, tetapi juga untuk kontrol stereokimia yang cukup besar yang menyertainya. Dengan struktur monosiklik yang mengandung oksigen (pyranose) dan lima pusat stereogenik (empat terkendali), glukosa mewakili negara-of-the-art dalam hal molekul target pada akhir abad kesembilan belas. E. Fischer menjadi pemenang Hadiah Nobel Kimia untuk kedua kalinya (1902) J. H. van Hoff (1901).


Total Sintesis di Abad ke-20
Kimia telah memainkan peran sentral dan menentukan dalam pembentukannya
abad ke duapuluh. Kimia organik sintetis adalahmungkin cabang ilmu ekspresif yang paling ekspresif kimia mengingat kekuatan kreatifnya dan lingkupnya yang tidak terbatas. Mesin yang melaju maju dan mempertajam kemampuan kita untuk menciptakan molekul semacam itu melalui sintesis kimia (dari mana kita dapat memilih danpilih yang paling sesuai untuk setiap aplikasi) adalah totalperpaduan. Dalam usahanya membangun yang paling kompleks dan menantang produk alam, usaha ini sepertinya lebih bahwa apapun yang lain - mendahului kekuatan pendorong utama untuk kemajuan seni dan sains sintesis organik.
Era Pra Perang Dunia II
Sintesis abad kesembilan belas relatif sederhana dan, dengan beberapa pengecualian, diarahkan pada senyawa benzenoid. Bahan awal untuk molekul target ini adalah senyawa benzenoid lainnya, yang dipilih karena kemiripannya dengan zat yang ditargetkan dan kemudahan kimiawan sintetis dapat menghubungkannya dengan kimia fungsionalisasi sederhana. Abad ke-20 ditakdirkan untuk membawa kemajuan dramatis di bidang sintesis total. Itu Era Perang Dunia II dimulai dengan langkah yang mengesankan dan dengan meningkatnya kompleksitas dan kecanggihan molekul dalam desain strategi.

Era 1990-an
Arsitektur memikat ini mencakup enediynes seperti calicheamicin dan dynemicin, neurotoxin polieter yang dicontohkan oleh brevetoxins A dan B, siklosporin imunosupresan, FK506, rapamycin, dan sanglifehrin A, taksol dan agen pengikat tubulin lainnya, seperti epitel eleutherobin dan sarcodictyins, Ecteinascidin, manzamines, antibiotik glikopeptida seperti vankomisin, molekul CP, dan everninomis pada 13,384-1. Selain memuncak dalam sintesis total produk alami yang ditargetkan, beberapa program baru ini berkembang menjadi pengembangan metode sintetis baru seperti di masa lalu, tetapi juga memasuki bidang biologi kimia, kimia fase padat, dan sintesis kombinatorial. Ahli kimia sintetis bergerak lebih dalam ke biologi, terutama karena mereka mengenali ketepatan waktu menggunakan alat kuat mereka untuk menyelidiki fenomena biologis dan memberikan kontribusi pada genomik kimia dan fungsional.
Contoh Total Sintesis 
Tropinone (1917)
         Dalam sintesis elegan ini disebut biomimetik karena kemiripannya dengan cara alam mensintesis tropinone Robinson menggunakan urutan tandem di mana satu molekul succindialdehyde, methylamine, dan asam asetat dikarboksilat (atau dikarboksilat) bereaksi bersama untuk menghasilkan zat alami dalam satu pot sederhana. Dua reaksi Mannich berturut-turut terlibat dalam sintesis ini, yang pertama dalam inter dan yang kedua secara intramolekul. Dengan sintesis ini Robinson memperkenalkan estetika ke dalam sintesis total, dan seni menjadi bagian dari usaha. 
contoh :
Tropinone 
Tropinone adalah alkaloid, yang terkenal disintesis pada tahun 1917 oleh Robert Robinson sebagai prekursor sintetis untuk atropin, komoditas langka selama Perang Dunia I.Tropinone dan alkaloid kokain dan atropin semuanya memiliki struktur inti tropane yang sama. 

Sintesis pertama dari tropinone adalah oleh Richard Willstätter pada tahun 1901. Ini dimulai dari sikloheptanon yang tampaknya terkait, namun memerlukan banyak langkah untuk mengenalkan jembatan nitrogen; Hasil keseluruhan untuk jalur sintesis hanya 0,75%. Willstätter sebelumnya telah mensintesis kokain dari tropinone, yang merupakan sintesis dan penjelasan pertama dari struktur kokain.
Reaksi "Mannich" RobinsonSintesis 1917 oleh Robinson dianggap klasik dalam sintesis total karena kesederhanaan dan pendekatan biomimetiknya. Tropinone adalah molekul bicyclic, tapi reaktan yang digunakan dalam persiapannya cukup sederhana: asam suksinameh, metilamin dan asetonadikarboksilat (atau bahkan aseton). Sintesisnya adalah contoh yang baik dari reaksi biomimetik atau sintesis tipe biogenetik karena biosintesis menggunakan blok bangunan yang sama. Ini juga menunjukkan reaksi tandem dalam sintesis satu pot. Selanjutnya, hasil sintesis adalah 17% dan dengan perbaikan selanjutnya melebihi 90%.
Sintesis tropinone RobinsonReaksi ini digambarkan sebagai "reaksi Mannich" ganda intramolek untuk alasan yang jelas. Ini tidak unik dalam hal ini, karena orang lain juga mencobanya dalam sintesis piperidin.
 
Beberapa penulis benar-benar mencoba untuk mempertahankan salah satu kelompok CO2H.CO2R-tropinone memiliki 4 stereoisomer, walaupun ester alkil ecgonidine yang hanya mengandung en enomeromer.
Sumber :  
Artike The Art and Science of Total Synthesis.
https://id.wikipedia.org/wiki/Sintesis
https://id.wikipedia.org/wiki/Sintesis_kimia



Komentar

  1. Unknown19 April 2017 pukul 21.54

    semoga bermanfaat ^_^

    BalasHapus
  2. Lili Kadariah20 April 2017 pukul 18.37

    Pada sintesis tropinone berapa %yield yg dihasilkan

    BalasHapus
  3. Nesya el Hikmah20 April 2017 pukul 20.07

    Pada setiap era maupun ketika perang dunia 2 apa perkembangan total sintesis yg paling menarik?

    BalasHapus
  4. Unknown21 April 2017 pukul 23.04

    sangat bermanfaat ilmunya
    saya ingin bertanya
    berikan contoh senyawa Tropinone pada tahun 1917?

    BalasHapus
  5. Unknown21 April 2017 pukul 23.17

    Berapakah yield yang diperoleh dari jalur sintesis tersebut?

    BalasHapus
  6. Unknown21 April 2017 pukul 23.50

    berikan senyawa tripinone pada Era 1990-an?

    BalasHapus
  7. Unknown26 April 2017 pukul 15.40

    Mengapa pada sintesis cenderung menggunakan reaksi mannich ?

    BalasHapus
  8. Romeida B.P. Sinaga27 April 2017 pukul 01.49

    Pada tahun brp indonesia mencapai nilai jurnal tertinggi? Maksud saya dlm bidang sain yg bertemakan sintesis?

    BalasHapus
  9. Romeida B.P. Sinaga27 April 2017 pukul 01.49

    Pada tahun brp indonesia mencapai nilai jurnal tertinggi? Maksud saya dlm bidang sain yg bertemakan sintesis?

    BalasHapus
  10. Anonim7 Mei 2017 pukul 20.44

    apa kelebihan dari Tropinone?

    BalasHapus
  11. Widodo10 Mei 2017 pukul 23.50

    Jelaskan apa itu THE ART AND SCIENCE OF TOTAL SYNTHESIS..?

    BalasHapus
  12. Unknown11 Mei 2017 pukul 01.27

    Apa hal yang menarik dari total sintesis dari senyawa yang telah di jelaskan?

    BalasHapus

Posting Komentar

Postingan populer dari blog ini

EFEK INDUKSI

Gambar
EFEK INDUKSI Faktor yang mempengaruhi hubungan antara sruktur dan reaktivitas secara intramolekuler antara lain : Mesomeri atau resonansi Efek sterik Ikatan hydrogen Efek induksi adalah suatu aksi elektrostatik yang diteruskan melalui rantai atom dalam suatu molekul (lewat ikatan sigma), dan efek itu dapat dinyatakan sebagai I+ dan I-. Dikatakan I+ jika subtituen yang terikat mendorong elektron (melepaskan elekton), I- jika subtituen yang terikat menarik elektron (mengambil elektron). a)       Efek induksi adalah pengaruh distribusi elektron pada ikatan sigma. b)       Sifat induksi terjadi karena adanya perbedaan keelektronegatifan c)       Sifat induksi yang dimiliki suatu senyawa, mempengaruhi reaktivitas molekul senyawa organik tersebut, misalnya senyawa asam karboksilat akan mempengaruhi sifat keasaman senyawa asam karboksilat d)      Senyawa asam karboksilat an...
Baca selengkapnya

TAUTOMER

Gambar
TAUTOMER   Tautomer  adalah  senyawa-senyawa organik  yang dapat melakukan  reaksi  antarubahan yang disebut tautomerisasi. Seperti yang umumnya dijumpai, reaksi ini dihasilkan oleh perpindahan  atom   hidrogen atau  proton  yang diikuti dengan pergantian  ikatan tunggal  dengan  ikatan ganda  di sebelahnya. Dalam  larutan  di mana tautomerisasi dapat terjadi,  kesetimbangan kimia  tautomer dapat dicapat. Rasio tautomer ini tergantung pada beberapa faktor, meliputi  temperatur ,  pelarut , dan  pH . Konsep tatomer yang dapat melakukan antarubahan dengan tautomerisasi disebut tautomerisme. Tautomerisme adalah kasus khusus dari  isomersime struktur  dan memainkan peran yang penting dalam  pemasangan basa  dalam molekul  DNA  dan  RNA . Tautomerisasi di katalisasi  oleh: ·         Basa  (1...
Baca selengkapnya

GAYA VAN DER WAALS

Gambar
GAYA VAN DER WAALS Gaya Van Der Waals adalah interaksi lemah antara molekul yang melibatkan dipol. Molekul polar memiliki interaksi dipol-dipol permanen. Ikatan kimia merupakan sebuah proses fisika yang bertanggung jawab dalam gaya interaksi tarik-menarik antara dua atom atau molekul yang menyebabkan suatu senyawa diatomic atau poliatomik menjadi stabil. Ikatan kimia pada prinsipnya berasal  dari interaksi antar electron-elektron yang ada pada orbit luar, atau orbit yang terisi sebagian atau orbit bebas dalam atom lainnya. v Ikatan Kimia 1.      Ikatan antar atom  : ü Ikatan Ionik : ialah ikatan yang terbentuk antara unsure logam dan non-logam dengan perbedaan keelektronegatifan yang sangat besar membentuk kation dan anion melalui gaya elektrostatik. ü Ikatan Kovalen : ialah ikatan kimia diantara dua atom atau lebih unsure non-logam dengan non-logam melalui penggunaan bersama pasangan elektron. ü Ikatan Logam : ialah ikat...
Baca selengkapnya