THE TOTAL SYNTHESIS OF RESERPINE

THE TOTAL SYNTHESIS OF RESERPINE 


Reserpine merupakan obat yang disebut rauwolfia alkaloid. Reserpine bekerja dengan cara mengurangi jumlah zat kimia tertentu dalam otak (misalnya norepinephrine dan serotonin), yang mana membantu merendahkan tekanan darah dan mengurangi peradangan pada pasien yang memiliki masalah mental tertentu.


Pule Pandak (Rauwolfia serpentina Benth) langka. Akar Pule Pandak ini mengandung alkoloid reserpine yang berfungsi sebagai obat anti Hipertensi (tekanan darah tinggi) dan obat penenang. Akarnya mengandung tidak kurangdari 20 macam alkoloid dan total ekstrak dari akarnya berkhasiat sebagai obat hipertensi, aprodisiaka dan gangguan neuropsikiatrik. Akarnya hingga kini sering digunakan dalam pengobatan tradisional dan modern (Rosita, dkk, 1991). Kandungan alkoloid yang utama adalah reserpine (Bisset dan Soerohaldoko,1958). Kebutuhan bahan baku obat Pule Pandak untuk industri jamu danfarmasi semakin meningkat sementara laju pemanenan terjadi lebih cepat dari laju kemampuan alam untuk memulihkan populasinya. Nilai manfaat dan ekonomi yang tinggi akan tetapi tingkat kelangkaan yang semakin tinggi pula. Oleh sebab itulah perlu dilakukan suatu usaha untuk dapat mengurangi tekanan terhadap populasi Pule pandak di alam serta sekaligus memenuhi permintaan bahan baku obat yang berasal dari pule pandak. Berikut adalah gambar tanaman dari Rauwolfia sebagai sumber senyawa obat Hipertensi.  
• Synthetic challenge of reserpine is posed by the D/E ring system of the  pentacylic nucleus
• Synthetic strategy necessitated the preparation of a functionalized  hydroisoquinoline derivative that could then be modified to provide the D/E ring system

Salah satu langkah  reaksi sintesa total  Reserpine adalah sintesa  (±) Reserpine Total Synthesis – Part 1. Pada tahap pertama ini, senyawa tak jenuh alkuna ( yang memiliki gugus alcohol) atau dapat disebut turunan senyawa alcohol rangkap tiga (Propunol) mengalami pergantian gugus OH menjadi substituent OMOM. Hal ini dapat terjadi, karena adanya penambahan CH3OCH2, PhNEt2 dan CH2Cl2.  Setelah itu, pengubahan rangkap tiga menjadi senyawa alkena dengan penambahan gugus OH dapat terjadi karena adanya reaksi Diel-Alder. Pembentukkan senyawa 3, melibatkan reaksi dengan suatu logam yakni n-BuLi dan CH2OCH2 , lalu pengubahan gugus OH menjadi amin ( NHBn) oleh penambahan PbCH2NH. Sehingga, di dapatkan senyawa 4. Lalu, dengan 2-pyrone-6-carbonyl chloride di peroleh senyawa 5 yang gugus ester siklik dari 2-pyrone-6-carbonyl chloride. Akibat gugus amin, memiliki kereaktifan tinggi, maka mengalami siklisasi dengan penyerangan pada gugus karbonil. Sehingga, gugus alkena pada senyawa 5 tersebut dapat menstabilkan ikatan yang belum terbentuk dengan cara pemanasan (Re-Fluks). Sehingga, terjadi reaksi Thermolysis Xylene dan di dapatkan rektan senyawa 6, sebagai sumber pemmbentukkan reserpinen sebagai obat Hipertensi.
DAFTAR PUSTAKA
Akhtar, H. 2002. Rauvolfia serpentina. Medicinal Plants and their Cultivation.
Banajata : (84-89).
Lestari, E.G. dan I. Mariska, 2001. Perbanyakan dan Penyimpanan Tanaman
Rauvolfia Serpentina Secara in Vitro. Buletin Plasma Nutfah. 7 (1) : 40-45.
Singh, K.D., A. Sahu, and B. Srivastava. 2004. Spectrophotometric determination Rauwolfia
  • Alkaloid; Estimation of Reserpin in Pharmacenticals. Analytical Science The Japan Society for Anatical Chemistry. 20: 571-573.

Komentar

  1. Unknown7 Mei 2017 pukul 07.55

    Material awal dari sintesis ini apa ya?

    BalasHapus
  2. Unknown7 Mei 2017 pukul 19.58

    apakah fungsi dari OMOM pada sintesis reserpin?

    BalasHapus
  3. Anonim7 Mei 2017 pukul 20.37

    jelaskan salah satu obat rauwolfia alkaloid ?

    BalasHapus
  4. Syahrul10 Mei 2017 pukul 06.42

    apakah ada cara yg lebih efisien lagi dalam sintesis senyawa reserphin?

    BalasHapus
  5. Widodo10 Mei 2017 pukul 23.45

    pada sintesis senyawa Reserpin digunakan reagent piridin dicromat/PDC, apa fungsi dari reagent ini?

    BalasHapus
  6. Unknown11 Mei 2017 pukul 01.19

    Ada tidak efek samping dari reserpine ini dalam penggunaannya?

    BalasHapus
  7. Unknown11 Mei 2017 pukul 03.19

    Prekursor apa yang digunakan untuk sintesis reserphine ?

    BalasHapus
  8. Firdaus Juanda11 Mei 2017 pukul 04.49

    apakah senyawa reserpin dapat disintesis dengan cara yang berbeda?

    BalasHapus

Posting Komentar

Postingan populer dari blog ini

EFEK INDUKSI

Gambar
EFEK INDUKSI Faktor yang mempengaruhi hubungan antara sruktur dan reaktivitas secara intramolekuler antara lain : Mesomeri atau resonansi Efek sterik Ikatan hydrogen Efek induksi adalah suatu aksi elektrostatik yang diteruskan melalui rantai atom dalam suatu molekul (lewat ikatan sigma), dan efek itu dapat dinyatakan sebagai I+ dan I-. Dikatakan I+ jika subtituen yang terikat mendorong elektron (melepaskan elekton), I- jika subtituen yang terikat menarik elektron (mengambil elektron). a)       Efek induksi adalah pengaruh distribusi elektron pada ikatan sigma. b)       Sifat induksi terjadi karena adanya perbedaan keelektronegatifan c)       Sifat induksi yang dimiliki suatu senyawa, mempengaruhi reaktivitas molekul senyawa organik tersebut, misalnya senyawa asam karboksilat akan mempengaruhi sifat keasaman senyawa asam karboksilat d)      Senyawa asam karboksilat an...
Baca selengkapnya

TAUTOMER

Gambar
TAUTOMER   Tautomer  adalah  senyawa-senyawa organik  yang dapat melakukan  reaksi  antarubahan yang disebut tautomerisasi. Seperti yang umumnya dijumpai, reaksi ini dihasilkan oleh perpindahan  atom   hidrogen atau  proton  yang diikuti dengan pergantian  ikatan tunggal  dengan  ikatan ganda  di sebelahnya. Dalam  larutan  di mana tautomerisasi dapat terjadi,  kesetimbangan kimia  tautomer dapat dicapat. Rasio tautomer ini tergantung pada beberapa faktor, meliputi  temperatur ,  pelarut , dan  pH . Konsep tatomer yang dapat melakukan antarubahan dengan tautomerisasi disebut tautomerisme. Tautomerisme adalah kasus khusus dari  isomersime struktur  dan memainkan peran yang penting dalam  pemasangan basa  dalam molekul  DNA  dan  RNA . Tautomerisasi di katalisasi  oleh: ·         Basa  (1...
Baca selengkapnya

GAYA VAN DER WAALS

Gambar
GAYA VAN DER WAALS Gaya Van Der Waals adalah interaksi lemah antara molekul yang melibatkan dipol. Molekul polar memiliki interaksi dipol-dipol permanen. Ikatan kimia merupakan sebuah proses fisika yang bertanggung jawab dalam gaya interaksi tarik-menarik antara dua atom atau molekul yang menyebabkan suatu senyawa diatomic atau poliatomik menjadi stabil. Ikatan kimia pada prinsipnya berasal  dari interaksi antar electron-elektron yang ada pada orbit luar, atau orbit yang terisi sebagian atau orbit bebas dalam atom lainnya. v Ikatan Kimia 1.      Ikatan antar atom  : ü Ikatan Ionik : ialah ikatan yang terbentuk antara unsure logam dan non-logam dengan perbedaan keelektronegatifan yang sangat besar membentuk kation dan anion melalui gaya elektrostatik. ü Ikatan Kovalen : ialah ikatan kimia diantara dua atom atau lebih unsure non-logam dengan non-logam melalui penggunaan bersama pasangan elektron. ü Ikatan Logam : ialah ikat...
Baca selengkapnya