REGANAGAN RUANG

REGANGAN RUANG

Regangan ruang adalah besarnya regangan pada struktur senyawa kimia berbentuk siklik untuk menunjukkan seberapa besarnya regangan ruang dari cicin siklik tersebut.

Teori regangan Baeyer 

• Pada tahun 1885 adolf von Baeyer mengusulkan teori untuk menjelaskan aspek-aspek tertentu dari

kimia senyawa siklik.

•Teori penawaran dengan pembukaan cincin tendencys dari cyclo propana & cyclo butana.

 Baeyers argumen menyatakan bahwa:

• Ketika karbon terikat 4 atom lain, sudut antara pasangan setiap obligasi adalah tetra yang hedral sudut 109,5⁰ adalah tetrahedral s karena mereka menghidupkan kembali ketegangan & menghasilkan reaksi berantai terbuka-lebih stabil & lebih rentan terhadap mengalami reaksi pembukaan cincin dari cyclo butana.

• Sudut biasa pentagon (108⁰) sangat dekat dengan sudut tetrahedral (109,5⁰).

• Sudut dari segi enam biasa (120⁰) adalah beberapa apa lebih besar dari sudut tetrahedral. ohexane & salah disarankan sebagai 1 mulai YL heptana, cyclo oktan, dll.ome semakin besar & yang molekul akan menjadi semakin lebih tegang. Sebelum bahwa kesulitan besar telah ditemui dalam sintesis cincin yang lebih besar.

Teori regangan, proposal yang dibuat pada tahun 1885 oleh kimiawan Jerman Adolf von Baeyer bahwa stabilitas senyawa karboksilat(yaitu, orang-orang yang struktur molekul mencakup satu atau lebih cincin atom karbon) tergantung pada jumlah dimana sudut antara ikatan kimia menyimpang dari nilai (109°sampai 280°) diamati dalam senyawa yang tidak mengandung cincin tersebut. Jumlah penyimpangan adalah ukuran dari strain cincin: semakin besar ketegangan, kurang stabil adalah cincin. Baeyer mendalilkan bahwa cincin ini planar dan menyimpulkan bahwa strain ada di cincin tiga dan empat beranggota dan cincin dari enam atau lebih atom, strain meningkat dengan ukuran ring. Cincin paling tegang adalah bahwa dari lima karbon siklopentana, di mana sudut ikatan 108 °.ide Baeyer, meskipun masih dianggap dasarnya benar, telah diperpanjang secara signifikan. kimiawan Jerman lain, H. Sachse, pada tahun 1890 menyatakan bahwa di cincin dari enam atau lebih atom ketegangan dapat lega sepenuhnya jika cincin tidak planar tapi mengerut, seperti dalam apa yang disebut kursi dan perahu konformasi sikloheksana. Cincin-cincin besar maka harus stabil seperti orang-orang dari lima atom-kesimpulan yang telah diverifikasi eksperimental.Misalnya, tidak ada perbedaan yang signifikan merujuk ke ketegangan telah ditemukan antara stabilitas cyclotriacontane, dengan 30 atom di atas ring, dan bahwa dari siklopentana, dengan hanya 5.

1.1.1-Propellane (C ₂(CH _2) 3) adalah salah satu molekul yang paling tegang dikenal.

Sikloalkana memiliki satu atau lebih cincin atom karbon. Contoh paling sederhana dari kelas ini terdiri dari, cincin karbon tunggal tersubstitusi, dan ini membentuk rangkaian homolog mirip dengan alkana bercabang. IUPAC nama lima anggota pertama dari seri ini diberikan dalam tabel berikut. Yang terakhir (berbayang kuning) kolom memberikan rumus umum untuk sikloalkana dari berbagai ukuran. Jika alkana bercabang sederhana dikonversi menjadi dua atom hidrogen sikloalkana, satu dari setiap ujung rantai, harus hilang. Oleh karena itu rumus umum untuk sikloalkana terdiri dari n karbon adalah C _n H _2n. Meskipun sikloalkana memiliki dua hidrogen lebih sedikit dari setara alkana, setiap karbon berikatan dengan empat atom lain senyawa sehingga seperti masih dianggap jenuh dengan hidrogen.

The Baeyer Teori pada Regangan di Cycloalkane Rings

Banyak sifat-sifat siklopropana dan turunannya mirip dengan sifat-sifat alkena. Pada tahun 1890, ahli kimia organik Jerman yang terkenal, A. Baeyer, menyarankan bahwa siklopropana dan cyclobutane turunan yang berbeda dari siklopentana dan sikloheksana, karena sudut C-C-C mereka tidak dapat memiliki nilai tetrahedral dari 109,5 °. Pada saat yang sama, Baeyer hipotesis bahwa kesulitan yang dihadapi dalam sintesis cincin sikloalkana dari C7 atas adalah hasil dari sudut regangan yang akan diharapkan jika cincin besar yang poligon planar biasa (lihat Tabel 12-3). Baeyer juga percaya bahwa sikloheksana memiliki struktur planar seperti itu ditunjukkan pada Gambar 12-2, yang berarti bahwa sudut ikatan harus menyimpang 10,5 ° dari nilai tetrahedral. Namun, pada tahun 1895, kemudian diketahui kimia H. Sachse menyarankan bahwa sikloheksana ada di kursi dan perahu bentuk ketegangan-bebas dibahas dalam Bagian 12-3. Saran ini tidak diterima pada saat itu karena menyebabkan prediksi beberapa isomer yang mungkin untuk senyawa seperti chlorocyclohexane (lih Latihan 12-4). Gagasan bahwa isomer seperti itu mungkin bertindak sebagai zat tunggal, sebagai hasil dari equilibrium cepat, tampak seperti komplikasi perlu, dan itu tidak sampai 1918 bahwa E. Mohr mengusulkan cara yang pasti untuk membedakan antara Baeyer dan Sachse sikloheksana. Seperti yang akan dibahas dalam Bagian 12-9, hasil, sekarang dikenal sebagai teori Sachse-Mohr, adalah konfirmasi lengkap ide cincin besar nonplanar.